Primanjem prvih narudžbi za muška odijela 1950. tvrtka se proširila na preko 150 zaposlenika i od tada je postala velika marka visoke mode. Razgranavši se u druge pothvate osim odjeće, prvi miris Hugo Bossa pojavio se 1984. godine i od tada je brend postao sve jači, sponzorirajući golf Bernhard Langer 1986. i teniski Davis Cup 1987. Godine 1989. ovaj luksuzni modni brend lansirao je svoje prve sunčane naočale nakon kojih je 1995. uslijedio njihov prvi asortiman obuće. Hugo Boss je sada podijeljen u pet zasebnih etiketa kojima prethodi 'Boss'; Black, Orange, Selection, Green i Hugo.